Po kłótni z Blair Serena decyduje zemścić się na niej i zamiast pojechać do Brown, zjawia w Yale, które zawsze było marzeniem Blair. Tam oczarowuje dziekana. Dan odkrywa, że żadna z rekomendacji polecających go jako kandydata Yale nie jest przekonująca, więc stara się zdobyć inne. W między czasie Chuck zostaje napadnięty przez członków jednego ze studenckich klubów.