W latach 80-tych, siedemnastoletnia Lily Rhodes po wyrzuceniu ze szkoły z internetem udaje się do Los Angeles, aby spotkać się z rodzicami: Rickiem oraz Cece i swoją siostrą Carol. W teraźniejszości, Blair i Nate idą razem na bal maturalny, ale wieczór zostaje zepsuty przez Chucka. Serena i Lily nie zgadzają się co do konfliktu z prawem Sereny.